CHINESE JOURNAL OF ENERGETIC MATERIALS
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首页 > 过刊浏览>2015年第23卷第2期 >120-124. DOI:10.11943/j.issn.1006-9941.2015.02.003
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五环［5.4.0.02,6.03,10.05,9］十一烷的合成和表征
作者:
作者单位:

(1. 中国工程物理研究院化工材料研究所, 四川 绵阳 621999; 2. 西南科技大学, 四川 绵阳 621010)

作者简介:

史胜斌(1988-),男,硕士研究生,主要从事高密度碳氢燃料合成研究。e-mail: shishen0117@126.com 通信联系人: 李金山(1968-),男,研究员,主要从事含能材料与量子化学研究。e-mail: ljs915@263.net

通讯作者:

李金山(1968-),男,研究员,主要从事含能材料与量子化学研究。e-mail: ljs915@263.net

基金项目:

国家重大基础研究资助项目(00401010201)


Synthesis and Characterization of Pentacyclo［5.4.0.02,6.03,10.05,9］undecane
Author:
Affiliation:

(1. Institute of Chemical Materials,China Academy of Engineering Physics, Mianyang 621999, China; 2. Southwest University of Science and Technology,Mianyang 621010, China)

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    摘要:

    将二聚环戊二烯裂解生成的环戊二烯, 与对苯二醌进行Diels-Alder加成反应, 得到了1, 4, 4a, 8a-四氢-1, 4-桥亚甲基萘-5, 8-二酮, 经[2+2]环加成和黄鸣龙还原反应, 最终得到目标产物五环[5.4.0.02,6.03,10.05,9]十一烷, 产物总收率为51.6%, 采用熔点测定、核磁共振氢谱、碳谱、红外光谱和质谱对各步产物进行了表征。探讨了Diels-Alder加成和[2+2]环加成反应的影响因素, 确定了Diels-Alder加成反应的最佳反应条件:滴加环戊二烯时溶液温度-11 ℃, 时间3 h。[2+2]环加成反应的最佳条件是:以丙酮做溶剂, 原料浓度2 g·125mL-1, 光照时间23 h。

    Abstract:

    Cyclopentadiene was prepared from its dimeric form by pyrolysis at 200 ℃. By using cyclopentadiene and 1, 4-benzoquinone as starting materials, pentacyclo[5.4.0.02,6.03,10.05,9]undecane was synthesized with total yield 51.6% via Diels-Alder, [2+2]photo-cycloaddition and Huang-Minlong reduction. The products were characterized by 1H NMR, 13C NMR, IR spectra and MS. The optimal conditions of Diels-Alder and [2+2]photo-cycloaddition were discussed and confirmed. The optimum conditions for Diels-Alder reaction are: the reaction temperature of dropwise is -11 ℃, the reaction time 3 h. The best condition of [2+2]photo-cycloaddition are as following: the acetone as solvent, the raw materials concentration is 2 g·125mL-1 and the reaction time 23 h.

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史胜斌,范桂娟,杨世源,等.五环［5.4.0.02,6.03,10.05,9］十一烷的合成和表征[J].含能材料, 2015, 23(2):120-124. DOI:10.11943/j. issn.1006-9941.2015.02.003.
SHI Sheng-bin, FAN Gui-juan, YANG Shi-yuan, et al. Synthesis and Characterization of Pentacyclo［5.4.0.02,6.03,10.05,9］undecane[J]. Chinese Journal of Energetic Materials, 2015, 23(2):120-124. DOI:10.11943/j. issn.1006-9941.2015.02.003.

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  • 收稿日期: 2014-01-18
  • 最后修改日期: 2014-03-09
  • 录用日期: 2014-03-18
  • 在线发布日期: 2015-02-09
  • 出版日期: 2015-02-12

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