CHINESE JOURNAL OF ENERGETIC MATERIALS
+高级检索
1-二叠氮甲基亚氨基-5-叠氮四唑的合成与理论研究
作者:
作者单位:

(西安近代化学研究所, 陕西 西安 710065)

作者简介:

肖啸(1987-),男,助理工程师,主要从事高能量密度材料合成研究。e-mail: 358240234@qq.com 通信联系人: 葛忠学(1966-),男,研究员,主要从事含能材料合成技术研究。e-mail: gzx204@yahoo.com.cn

通讯作者:

基金项目:

国防“973”专项 (613740102)


Synthesis and Theoretical Study of 1-Diazidecarboni-midoyl-5-azidotetrazole
Author:
Affiliation:

(Xi′an Modern Chemistry Research Institute, Xi′an 710065, China)

Fund Project:

  • 摘要
  • |
  • 图/表
  • |
  • 访问统计
  • |
  • 参考文献
  • |
  • 相似文献
  • |
  • 引证文献
  • |
  • 资源附件
    摘要:

    以三氨基胍盐酸盐为原料, 经重氮化取代反应和环化反应合成了1-二叠氮甲基亚氨基-5-叠氮四唑(DACAT)。用IR、13C NMR和14N NMR鉴定了它的结构。考察了三氨基胍盐酸盐/亚硝酸钠摩尔比、反应温度、反应时间、体系的pH对反应收率的影响。用密度泛函理论, 在B3LYP/6-31G(d, p)基组水平下优化了DACAT的几何结构。用Monte-Carlo法、完全基组法(CBS-4M)和Kamlet-Jacobs公式分别计算了DACAT的理论密度(ρ)、气相生成焓(ΔfHg, mθ)、固相生成焓(ΔfHs, mθ)、爆速(D)和爆压(p)。结果表明, 最佳反应条件为:n(三氨基胍盐酸盐):n(亚硝酸钠)=1:2, 重氮化取代反应温度为0 ℃, 环化反应温度为20 ℃, pH值为8.0, 重氮化反应和环化反应时间各为30 min。两步反应的总收率为12.6%。所得DACAT的ρ、ΔfHg, mθ、ΔfHs, mθDp值分别为1.7628 g·cm-3、1590.42 kJ·mol-1、1435.44 kJ·mol-1、8725 m·s-1和34.52 GPa。

    Abstract:

    1-Diazidecarbonimidoyl-5-azidotetrazole(DACAT) was prepared via diazotized substitution reaction and cyclization reaction using triaminoguanidinium as raw material.Its structure was confirmed by IR, 13C NMR and 14N NMR.The influence of triaminoguanidinium/sodium nitrite molar ratio, reaction temperature, reaction time and pH of system on the yield of reaction was examined.The geometry of DACAT were optimized at the B3LYP/6-31G(d, p) basis set level using a density functional theory(DFT) Theoretical density(ρ), enthalpy of formation of gas phaseΔfHg, mθ, enthalpy of formation of solid phaseΔfHs, mθ, detonation velocity(D) and detonation pressure(p) for DACAT were calculated by Monte-Carlo method, complete base set method(CBS-4M) and Kamlet-Jacobs formula, respectively.Results show that the optimized process conditions were determined as:n(triaminoguanidinium):n(sodium nitrite)=1:2, diazotized substitution reaction temperature 0 ℃, cyclization reaction temperature 20 ℃, pH=8.0, diazotization reaction time 30 min and cyclization reaction time 30 min.The total yield of the two steps reactions was 12.6%.The obtained values of ρ, ΔfHg, mθ, ΔfHs, mθ, D and p are 1.7628 g·cm-3, 1590.42 kJ·mol-1, 1435.44 kJ·mol-1, 8725 m·s-1 and 34.52 GPa, respectively.

    参考文献
    相似文献
    引证文献
文章指标
  • PDF下载次数:
  • HTML阅读次数:
  • 摘要点击次数:
  • 引用次数:
引用本文

肖啸,刘庆,毕福强,等.1-二叠氮甲基亚氨基-5-叠氮四唑的合成与理论研究[J].含能材料, 2015, 23(3):226-231. DOI:10.11943/j. issn.1006-9941.2015.03.005.
XIAO Xiao, LIU Qing, BI Fu-qiang, et al. Synthesis and Theoretical Study of 1-Diazidecarboni-midoyl-5-azidotetrazole[J]. Chinese Journal of Energetic Materials, 2015, 23(3):226-231. DOI:10.11943/j. issn.1006-9941.2015.03.005.

复制
历史
  • 收稿日期: 2014-02-11
  • 最后修改日期: 2014-03-03
  • 录用日期: 2014-05-04
  • 在线发布日期: 2015-03-09
  • 出版日期: 2015-03-10