CHINESE JOURNAL OF ENERGETIC MATERIALS
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酸性离子液体催化醛胺缩合反应制备多氮杂环化合物
作者:
作者单位:

(南京理工大学化工学院, 江苏 南京 210094)

作者简介:

周治雷(1989-),男,在读硕士,主要从事含能材料中间体的绿色合成方面的研究。e-mail: zhileizhou1989@126.com 通信联系人: 陆明(1963-),男,教授,主要从事含能材料的设计与合成方面的研究。e-mail: luming@mail.njust.edu.cn

通讯作者:

陆明(1963-),男,教授,主要从事含能材料的设计与合成方面的研究。e-mail: luming@mail.njust.edu.cn

基金项目:

国家自然科学基金资助(51374131)


Aldehydic-amide Condensation Reaction to Synthesize Multi-nitrogen Heterocyclic Compounds Catalyzed by Acidic Ionic Liquids
Author:
Affiliation:

(School of Chemical Engineer, Nanjing University of Science & Technology, Nanjing 210094, China)

Fund Project:

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    摘要:

    设计合成了一种新型酸性离子液体1-十二烷基-3-丙磺酸基咪唑硫酸氢盐[C3SO3HDoim]HSO4,将其用于醛胺缩合反应中,制备含能材料中间体。以四氢-咪唑并[4, 5-d]咪唑-2, 5-二酮,2, 5, 7, 9-四氮杂双环[4.3.0]壬酮-8和六苄基六氮杂异伍兹烷(HBIW)的合成为例,研究了离子液体的种类、用量以及反应温度、反应时间等因素对缩合反应的影响。结果表明,新型酸性离子液体[C3SO3HDoim]HSO4催化活性好,可循环利用率高,三种多氮杂环化合物:甘脲、2, 5, 7, 9-四氮杂双环[4.3.0]壬酮-8和HBIW的收率分别高达95%,89%,81%。

    Abstract:

    A novel acidic ionic liquid(ILs), 1-dodecyl-3-(3-sulfopropyl)-imidazolium hydrogen sulfate [C3SO3HDoim]HSO4 was designed and synthesized, and used for condensation reaction of aldehyde and amine to synthesize the energetic material intermediates. Taking the synthesis of tetrahydroimidazo[4, 5-d]imidazol-e-2, 5-(1H, 3H)-dione, 2, 5, 7, 9-tetrazobicyclo[4,3,0]nonan-8-one and hexabenzylhexaazaisowurtzitane (HBIW) as the example, the influences of reaction temperature, reaction time, amount of ILs and types of ILs on condensation reaction were investigated. Results show that ILs [C3SO3HDoim]HSO4 has good catalytic activity, high cyclic utilization reusability and the yields of three kinds of multi-nitrogen heterocyclic compounds glycoluril, 2, 5, 7, 9-tetrazobicyclo[4,3,0]nonan-8-one and HBIW, can reach 95%, 89% and 81%, respectively.

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周治雷,王鹏程,陆明.酸性离子液体催化醛胺缩合反应制备多氮杂环化合物[J].含能材料, 2016, 24(6):532-537. DOI:10.11943/j. issn.1006-9941.2016.06.003.
ZHOU Zhi-lei, WANG Peng-cheng, LU Ming. Aldehydic-amide Condensation Reaction to Synthesize Multi-nitrogen Heterocyclic Compounds Catalyzed by Acidic Ionic Liquids[J]. Chinese Journal of Energetic Materials, 2016, 24(6):532-537. DOI:10.11943/j. issn.1006-9941.2016.06.003.

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历史
  • 收稿日期: 2015-08-13
  • 最后修改日期: 2015-09-14
  • 录用日期: 2015-09-24
  • 在线发布日期: 2016-05-20
  • 出版日期: 2016-06-03