3-叠氮基-1, 2, 4-三唑及其衍生物的研究进展

引用本文

肖啸, 葛忠学, 汪伟, 刘庆, 苏海鹏, 李陶琦, 毕福强, 纪晓唐. 3-叠氮基-1, 2, 4-三唑及其衍生物的研究进展[J]. 含能材料, 2014, 22(1): 100-107. DOI: 10.3969/j.issn.1006-9941.2014.01.021.

XIAO Xiao, GE Zhong-xue, WANG Wei, LIU Qing, SU Hai-peng, LI Tao-qi, BI Fu-qiang, JI Xiao-tang. Progress of 3-Azido-1, 2, 4-Triazole and Its Derivatives[J]. Chinese Journal of Energetic Materials, 2014, 22(1): 100-107. DOI: 10.3969/j.issn.1006-9941.2014.01.021.

基金项目

国防973专项(613740102)

作者简介

肖啸(1987-), 男, 助工, 主要从事高能量密度材料合成研究。e-mail: 358240234@qq.com

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收稿日期：2013-05-15
修回日期：2013-07-02

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3-叠氮基-1, 2, 4-三唑及其衍生物的研究进展

肖啸, 葛忠学, 汪伟, 刘庆, 苏海鹏, 李陶琦, 毕福强, 纪晓唐

西安近代化学研究所, 陕西西安 710065

收稿日期：2013-05-15；修回日期：2013-07-02

基金项目：国防973专项(613740102)

作者简介：肖啸(1987-), 男, 助工, 主要从事高能量密度材料合成研究。e-mail: 358240234@qq.com

摘要：综述了3-叠氮基-1, 2, 4-三唑及其衍生物, 包括N-烷基化衍生物、N-芳基化衍生物、N-杂环化衍生物、卤化衍生物、金属配合物和其它衍生物的合成与性能研究进展。附参考文献43篇。

关键词：有机化学叠氮杂环 3-叠氮基-1, 2, 4-三唑衍生物综述

Progress of 3-Azido-1, 2, 4-Triazole and Its Derivatives

XIAO Xiao, GE Zhong-xue, WANG Wei, LIU Qing, SU Hai-peng, LI Tao-qi, BI Fu-qiang, JI Xiao-tang

Xi′an Modern Chemistry Research Institute, Xi′an 710065, China

Abstract: The progresses of study on the synthesis and performance of 3-azido-1, 2, 4-triazole and its derivatives, including N-alkylation derivatives, N-arylation derivatives, N-heterocylization derivatives, halogenations derivatives, metal complexes and other derivatives, were reviewed with 43 references.

Key words: organic chemistry azido-heterocyclic 3-azido-1, 2, 4-triazole derivative review

1 引言

高氮化合物具有高密度^[1-2]、高生成焓^[3-5]、热稳定性好^[6-8]等一系列优良的性质, 因此受到人们的广泛关注。已经报道的高氮化合物主要以氮杂环类为主, 例如嘧啶^[9]、咪唑^[10]、三唑^[11]、四唑^[12-14]、五唑^[15]、三嗪^[16-18]、四嗪^[19-23]、七嗪^[24-25]等。这些氮杂环骨架自身包含了较多的C—N键、N—N键和NᆖN键等高焓化学键, 如果再向其分子结构中引入一些含能取代基, 如氨基、硝基和叠氮基等, 其能量水平将会进一步提高, 例如在氮杂环上每引入一个叠氮基, 其生成焓至少增加87 kJ·$\text{mol}^{-1}$^[26-27]。

近年来, 国内外研究人员从理论和实验方面均对叠氮杂环类含能化合物进行了大量的研究, 主要包括叠氮咪唑类、叠氮三唑类、叠氮四唑类、叠氮五唑类以及叠氮三嗪类、叠氮四嗪类和叠氮七嗪类等。目前, 关于叠氮三唑类含能化合物的研究主要集中在3-叠氮基-1, 2, 4-三唑及其衍生物的合成及性能, 因此本文主要针对3-叠氮基-1, 2, 4-三唑及其衍生物的合成研究展开论述, 为相关研究提供借鉴。

2 3-叠氮基-1, 2, 4-三唑

1968年, Denault G C^[28]等首次报道了3-叠氮基-1, 2, 4-三唑的合成路线, 该路线以盐酸胍($\mathbf{1}$)、水合肼和甲酸为原料, 经两步反应首先得到3-肼基-1, 2, 4-三唑盐酸盐($\mathbf{2}$), 再与亚硝酸钠和盐酸反应得到目标化合物($\mathbf{3}$), 收率为81%, 化学反应式如Scheme 1所示。此外, 他还考察了叠氮基的引入对1, 2, 4-三唑骨架生成焓的影响, 研究表明3-叠氮基-1, 2, 4-三唑的生成焓为+458 kJ·$\text{mol}^{-1}$, 是1$H$-1, 2, 4-三唑生成焓(+109 kJ·$\text{mol}^{-1}$)的四倍多。可见, 将叠氮基引入1, 2, 4-三唑骨架结构中, 可以大幅度提高其分子的生成焓。

Scheme 1

2004年, Kofman T P等^[29]采用另一条路线合成了3-叠氮基-1, 2, 4-三唑($\mathbf{3}$), 该合成路线直接以3-氨基-1, 2, 4-三唑($\mathbf{4}$)为原料, 经重氮化取代反应得到3-叠氮基-1, 2, 4-三唑($\mathbf{3}$), 化学反应式如Scheme 2所示。该合成路线反应步骤简单, 收率可达80%。

Scheme 2

3 3-叠氮基-1, 2, 4-三唑衍生物

由于3-叠氮基-1, 2, 4-三唑($\mathbf{3}$)结构中亚氨基上的氢原子呈现弱酸性($\text{p}K_{\text{a}}$=9.37)^[29], 可以与多种亲电试剂发生取代反应得到相应的衍生物。这些衍生物主要包括: $N$-烷基化衍生物、$N$-芳基化衍生物、$N$-杂环化衍生物、卤化衍生物、金属配合物和其它衍生物。

3.1 $N$-烷基化衍生物

是利用烷基化试剂对3-叠氮基-1, 2, 4-三唑($\mathbf{3}$)结构中的亚氨基氢原子进行加成或取代反应, 可得到相应的$N$-烷基化衍生物, 化学反应通式见Scheme 3。

Scheme 3

2004年, Kofman T P等^[29]研究了3-叠氮基-1, 2, 4-三唑($\mathbf{3}$)与多种亲电子试剂的反应, 化学反应式如Scheme 4所示。($\mathbf{5}$)、($\mathbf{6}$)、($\mathbf{7}$)三种衍生物的合成分别利用了三种不同的烷基化试剂:氧杂环丙烷类、卤素取代酮类和不饱和烃类。

Scheme 4

2005年, Xue H等^[30]以3-叠氮基-1, 2, 4-三唑($\mathbf{3}$)为原料, 首先与叠氮溴乙烷反应得到1-(2-叠氮乙基)-1, 2, 4-三唑($\mathbf{8}$), 然后将($\mathbf{8}$)与硝酸及5-硝基四唑进行成盐反应得到两种叠氮乙基取代的叠氮三唑类液体含能离子盐, 即1-(2-叠氮乙基)-3-叠氮基-1, 2, 4-三唑硝酸盐($\boldsymbol{9}\mathbf{a}$)和1-(2-叠氮乙基)-3-叠氮基-1, 2, 4-三唑-5-硝基四唑盐($\boldsymbol{9}\mathbf{b}$), 化学反应式如Scheme 5所示。二者均具有较低的熔点, 分别为$T_{\text{m}(9\text{a})}$=-54 ℃, $T_{\text{m}(9\text{b})}$ =-46 ℃, 生成焓分别为$\text{Δ}H^{\text{θ}}_{\text{f} (9\text{a}) }$=+651.5 kJ·$\text{mol}^{-1}$和$\text{Δ}H^{\text{θ}}_{\text{f}(9\text{b})}$=+1098.9 kJ·$\text{mol}^{-1}$。

Scheme 5

3.2 $N$-芳基化衍生物

利用卤化芳基试剂对3-叠氮基-1, 2, 4-三唑($\mathbf{3}$)结构中的亚氨基氢原子进行取代反应, 可得到相应的$N$-芳基化衍生物, 化学反应通式如Scheme 6所示。

Scheme 6

1975年, Ricardo G等^[31]研究了3-叠氮基-1, 2, 4-三唑($\mathbf{3}$)与2, 4-二硝基氟苯的取代反应, 其反应式如Scheme 7所示。实验发现, 该反应能够得到1-(2, 4-二硝基苯基)-3-叠氮基-1, 2, 4-三唑(10, 收率68%)及其同分异构体5-(2, 4-二硝基苯基)-5$H$-1, 2, 4-三唑并[1, 5-d]四唑(11, 收率17%)。究其原因, 可能是因为三唑环受到取代基强吸电子效应的影响使叠氮基活化, 从而与CᆖN键发生分子内成环反应。

Scheme 7

3.3 $N$-杂环化衍生物

Kofman T P等^[29]研究了3-叠氮基-1, 2, 4-三唑($\mathbf{3}$)与1-乙酰乙基-3, 5-二硝基-1, 2, 4-三唑的之间的$N$-杂环化反应, 得到目标化合物5-(3-叠氮基-1, 2, 4-三唑-1-基)-1-乙酰乙基-3-硝基-1, 2, 4-三唑($\mathbf{12}$), 收率为65%; ($\mathbf{12}$)能够在碱性条件下发生脱乙酰乙基反应, 然后经酸化反应得到5-(3-叠氮基-1, 2, 4-三唑-1-基)-1$H$-3-硝基-1, 2, 4-三唑($\mathbf{13}$), 收率为72%。化学反应式如Scheme 8所示。

Scheme 8

3.4 卤化衍生物

Kofman T P等^[29]以溴/氢氧化钠作为溴化反应体系, 研究了3-叠氮基-1, 2, 4-三唑($\mathbf{3}$)的溴化反应行为。然而, 在溴化反应产物中并未检测到1位溴化物, 取而代之的是5位溴化物。这种现象与大多数唑环溴化反应的规律相致^[32], 原因为3-叠氮基-1, 2, 4-三唑($\mathbf{3}$)在溴化过程中, 首先是亚氨基上的氢原子被溴取代, 得到1位溴化中间体, 而这种中间体不稳定, 在受热过程中发生了重排, 得到5位溴化物($\mathbf{14}$), 化学反应式如Scheme 9所示。

Scheme 9

3.5 金属配合物

2010年, 冯金玲等^[33]以3-叠氮基-1, 2, 4-三唑($\mathbf{3}$)、碳酸钴和三硝基间苯二酚为原料, 合成出了3-叠氮基-1, 2, 4-三唑的金属有机配合物[Co(AZT)$_{2}$($\text{H}_{2}\text{O}$)$_{4}$](HTNR)· 4$\text{H}_{2}\text{O}$, 其中AZT代表 3-叠氮基-1, 2, 4-三唑, HTNR代表酸式三硝基间苯二酚, 其分子结构如图 1所示。该晶体属于三斜晶系, 空间群为$P$1, 晶胞参数: $a$＝7.1824 Å, $b$＝10.1812 Å, $c$＝13.115 Å, $α$＝98.046°, $β$＝105.367°, $γ$＝104.103°, $V$＝875.2 Å$^{3}$, $Z$＝1。该配合物选取无毒害的钴原子作为中心离子, 以含能唑环3-叠氮基-1, 2, 4-三唑和三硝基间苯二酚为配体, 具有很强的爆炸性能。其结构中钴离子与两个AZT分子和四个水分子形成畸变八面体结构, 分子中含有大量氢键, 结构较为稳定。

图 1 [Co(AZT)$_{2}$($\text{H}_{2}\text{O}$)$_{4}$](HTNR)· 4$\text{H}_{2}\text{O}$的分子结构^[33] Fig.1 Molecular structure of [Co(AZT)$_{2}$($\text{H}_{2}\text{O}$)$_{4}$](HTNR)· 4$\text{H}_{2}\text{O}$

3.6 其它衍生物

2008年, 李生华等^[34]以3, 3′, 5-三氯-4, 4′-偶氮-1, 2, 4-三唑($\mathbf{15}$)和3, 3′, 5, 5′-四氯-4, 4′-偶氮-1, 2, 4-三唑($\mathbf{16}$)为原料, 经叠氮化反应合成了两类叠氮三唑类化合物: 3, 3′, 5-三叠氮-4, 4′-偶氮-1, 2, 4-三唑($\mathbf{17}$)和3, 5-二叠氮-1, 2, 4-三唑($\mathbf{18}$), 化学反应式如Scheme 10所示。研究表明: 1, 1′, 5, 5′-四氯-4, 4′-偶氮-1, 2, 4-三唑与叠氮化钠反应得到产物的并不是1, 1′, 5, 5′-四叠氮基-4, 4′-偶氮-1, 2, 4-三唑, 而是3, 5-二叠氮-1, 2, 4-三唑。推测其原因可能是因为1, 1′, 5, 5′-四叠氮基-4, 4′-偶氮-1, 2, 4-三唑只是以中间体的形式存在, 其结构中四氮烯(N—NᆖN—N)单元极不稳定, 在两个N—N单键中间发生断裂, 分解成两分子的3, 5-二叠氮-1, 2, 4-三唑。此外, 通过3, 5-二叠氮-1, 2, 4-三唑的晶体结构表征发现, 3, 5-二叠氮-1, 2, 4-三唑结构中三唑环的共轭体系使氮上的氢原子具有酸性, 使分子存在互变异构现象, 化学反应式如Scheme 11所示。

Scheme 10

Scheme 11

2005年, Hong Xue等^[11]进行了一系列叠氮基取代的三唑类化合物及其含能离子盐的合成研究。首先以3, 5-二叠氮-1, 2, 4-三唑($\mathbf{18}$)为原料, 在硝酸或高氯酸体系中成盐得到3, 5-二叠氮-1, 2, 4-三唑硝酸盐($\boldsymbol{1}\boldsymbol{9}\mathbf{a}$)和3, 5-二叠氮-1, 2, 4-三唑高氯酸盐($\boldsymbol{1}\boldsymbol{9}\mathbf{b}$)两种含能非金属盐。此外, 以3-叠氮基-1, 2, 4-三唑($\mathbf{3}$)为原料, 首先经N-烷基化反应得到中间体1-甲基-3-叠氮基-1, 2, 4-三唑($\mathbf{20}$), 然后进行成盐反应得到1-甲基-3-叠氮基-1, 2, 4-三唑硝酸盐($\boldsymbol{2}\boldsymbol{1}\mathbf{a}$)、1-甲基-3-叠氮基-1, 2, 4-三唑高氯酸盐($\boldsymbol{2}\boldsymbol{1}\mathbf{b}$)、1, 4-二甲基-3-叠氮基-1, 2, 4-三唑硝酸盐($\boldsymbol{2}\boldsymbol{2}\mathbf{a}$)、1, 4-二甲基-3-叠氮基-1, 2, 4-三唑高氯酸盐($\boldsymbol{2}\boldsymbol{2}\mathbf{b}$), 化学反应式如Scheme 12所示。表 1归纳了上述几种叠氮三唑类含能离子盐的性能。

Scheme 12

表 1 3-叠氮基-1, 2, 4-三唑盐$\boldsymbol{1}\boldsymbol{9}\mathbf{a}$~$\boldsymbol{2}\boldsymbol{2}\mathbf{b}$的性能^[11] Tab.1 Properties of 3-azido-1, 2, 4-triazolium salts $\boldsymbol{1}\boldsymbol{9}\mathbf{a}$~$\boldsymbol{2}\boldsymbol{2}\mathbf{b}$^[11]

2003年, Kofman T P等^[35]进行了3-叠氮基-5-氨基-1, 2, 4-三唑($\mathbf{24}$)的初步合成研究, 化学反应式如Scheme 13所示。该合成路线目标物的收率仅为5.3%, 原因在于原料3, 5-二氨基-1, 2, 4-三唑($\mathbf{23}$)结构中含有两个氨基, 导致重氮化反应的选择性较低。

Scheme 13

为了提高反应收率, Kofman T P等^[35]利用基团保护-脱保护方案对Scheme 13所示合成路线进行了优化, 即首先将3, 5-二氨基-1, 2, 4-三唑($\mathbf{23}$)与醋酐反应, 得到中间体1-甲酰基-3, 5-二氨基-1, 2, 4-三唑($\mathbf{25}$), ($\mathbf{25}$)在加热条件下发生重排反应得到5-氨基-3-甲酰氨基-1, 2, 4-三唑($\mathbf{26}$), 然后依次经重氮化和叠氮化反应得到3-叠氮基-5-甲酰氨基-1, 2, 4-三唑($\mathbf{27}$), 最后进行脱保护得到目标化合物($\mathbf{24}$), 化学反应式如Scheme 14所示。该反应路线虽然步骤较多, 但总收率为70%。

Scheme 14

2008年, 美国专利^[36]公开了一种3-叠氮基-5-氨基-1, 2, 4-三唑($\mathbf{24}$)的合成方法, 该方法以3, 4, 5-三氨基-1, 2, 4-三唑($\mathbf{28}$)为原料, 经偶联反应得到偶氮中间体($\mathbf{29}$), 后者经水解反应得到目标化合物($\mathbf{24}$), 两步反应的收率均为72%, 化学反应式如Scheme 15所示。

Scheme 15

在合成3-叠氮基-5-氨基-1, 2, 4-三唑($\mathbf{24}$)的基础上, Kofman T P等^[35]还进行了其偶氮衍生物5, 5′-偶氮基-3-叠氮基-1, 2, 4-三唑($\mathbf{30}$)和5, 5′-偶氮基-1-甲羰基-3-叠氮基-1, 2, 4-三唑($\mathbf{31}$)的合成。在碱性高锰酸钾环境中, 3-叠氮基-5-氨基-1, 2, 4-三唑结构($\mathbf{24}$)中的氨基发生氧化偶联反应, 得到($\mathbf{30}$); 然后($\mathbf{30}$)与甲基乙烯基甲酮进行加成反应得到($\mathbf{31}$), 两步反应的收率分别为51%和30%, 化学反应式见Scheme 16。

Scheme 16

2006年, Magdy B等^[37]以3, 4, 5-三氨基-1, 2, 4-三唑($\mathbf{32}$)为原料, 首先用亚硝酸钠/醋酸体系进行选择性的亚硝化, 得到3-亚硝氨基-4, 5-二氨基-1, 2, 4-三唑($\mathbf{33}$), 然后经水解、重排反应得到3-叠氮基-5-氨基-1, 2, 4-三唑($\mathbf{24}$), 三步反应总收率为75%, 化学反应式如Scheme 17所示。此外, ($\mathbf{24}$)具有碱性, 可以与稀硝酸、稀盐酸等反应生成相应的硝酸盐($\boldsymbol{3}\boldsymbol{4}\text{a}$)和盐酸盐($\boldsymbol{3}\boldsymbol{4}\text{b}$)。

Scheme 17

1965年, Takimoto H H等^[38]以三氨基胍盐酸盐($\mathbf{35}$)为原料, 首先在醋酸体系中进行成环反应, 得到中间体3-甲酰肼基-4-乙酰氨基-5-甲基-1, 2, 4-三唑盐酸盐($\mathbf{36}$), 然后脱乙酰基得到中间体3-肼基-4-氨基-5-甲基-1, 2, 4-三唑盐酸盐($\mathbf{37}$), 然后亚硝酸钠和盐酸反应得到3-叠氮基-4-氨基-5-甲基-1, 2, 4-三唑($\mathbf{38}$); ($\mathbf{38}$)结构中的氨基能够与苯甲醛发生缩合, 得到3-叠氮基-4-苯甲腙基-5-甲基-1, 2, 4-三唑($\mathbf{39}$), 而将3-叠氮基-4-苯甲腙基-5-甲基-1, 2, 4-三唑加热至115℃时, 叠氮基就会发生分解, 释放出氮气的同时, 环化生成1$H$-6-甲基-2-苯基-1, 2, 4-三唑并[3, 2-c]-1, 2, 4-三唑($\mathbf{40}$), 化学反应式如Scheme 18所示。

Scheme 18

1966年, Takimoto H H等^[39]以3-叠氮基-4-氨基-5-甲基-1, 2, 4-三唑($\mathbf{38}$)为原料, 经缩合反应得到3-叠氮基-4-(2-叠氮苯甲腙基)-5-甲基-1, 2, 4-三唑($\mathbf{41}$), 并研究了3-叠氮基-4-(2-叠氮苯甲腙基)-5-甲基-1, 2, 4-三唑的高温分解行为。研究表明, 三唑环上的叠氮基与苯环上的叠氮基均能够与碳氮双键发生分子内的成环反应, 分别生成3-叠氮基-4-(2-吲唑)-5-甲基-1, 2, 4-三唑($\mathbf{42}$)和1$H$-6-甲基-2-(叠氮苯基)-1, 2, 4-三唑并[3, 2-c]-1, 2, 4-三唑($\mathbf{43}$), 化学反应式见Scheme 19。

Scheme 19

1974年, Pevzner M S等^[40]首次报道了3-硝基-5-叠氮基-1, 2, 4-三唑($\mathbf{44}$)的合成, 但缺乏充足有效的表征数据。2012年, Dániel Izsák等^[41]以3-硝基-5-氨基-1, 2, 4-三唑($\mathbf{24}$)为原料, 经重氮化取代反应得到目标化合物3-硝基-5-叠氮基-1, 2, 4-三唑($\mathbf{44}$), 然后用硫酸二甲酯进行甲基化反应得到1-甲基-3-硝基-5-叠氮基-1, 2, 4-三唑($\mathbf{45}$), 化学反应式如Scheme 20所示。此外, 还合成了3-硝基-5-叠氮基-1, 2, 4-三唑($\mathbf{44}$)的钾盐, 其晶体属于单斜晶系, 空间群为$P$2$_{1/\text{c} }$, 晶胞参数: $a$＝4.4403 Å, $b$＝11.8862 Å, $c$＝12.7766 Å, $α$＝90°, $β$＝100.167°, $γ$＝90°, $V$＝663.74 Å$^{3}$, $Z$＝4。其单晶结构如图 2所示。

Scheme 20

图 2 3-硝基-5-叠氮基-1, 2, 4-三唑($\mathbf{44}$)钾盐的分子结构图^[40] Fig.2 Molecular structure of potassium 5-azido-3-nitro-1, 2, 4-triazole($\mathbf{44}$)

2011年, Wang K等^[42]以98%硫酸/70%硝酸为硝化体系, 对3-叠氮基-5-氨基-1, 2, 4-三唑($\mathbf{24}$)进行了硝化反应研究, 合成了3-叠氮基-5-硝氨基-1, 2, 4-三唑($\mathbf{46}$), 反应收率为88%, 并对其进行了一系列的成盐研究, 制备出了$\boldsymbol{4}\boldsymbol{7}\mathbf{a}$~$\boldsymbol{4}\boldsymbol{7}\mathbf{i}$九种非金属离子含能盐, 化学反应式如Scheme 21所示。表 2为3-叠氮基-5-硝氨基-1, 2, 4-三唑($\mathbf{25}$)及其九种非金属离子含能盐的性能。

Scheme 21

表 2 3-叠氮基-5-氨基-1, 2, 4-三唑($\mathbf{24}$)及其盐($\boldsymbol{4}\boldsymbol{7}\mathbf{a}$)~($\boldsymbol{4}\boldsymbol{7}\mathbf{i}$)的性能^[42] Tab.2 Properties of 3-azido-5-amine-1, 2, 4-triazole ($\mathbf{24}$) and its salts ($\boldsymbol{4}\boldsymbol{7}\mathbf{a}$)~($\boldsymbol{4}\boldsymbol{7}\mathbf{i}$)^[42]

2005年, Xue H等^[43]以3-叠氮基-1, 2, 4-三唑($\mathbf{3}$)及其衍生物1-甲基-3-叠氮基-1, 2, 4-三唑($\mathbf{20}$)为原料, 与4, 5-二硝基咪唑和5-硝基四唑反应合成出了四种离子液体态鎓盐: 3-叠氮基-1, 2, 4-三唑-4, 5-二硝基咪唑鎓盐($\mathbf{48}$)、1-甲基-3-叠氮基-1, 2, 4-三唑-4, 5-二硝基咪唑鎓盐($\mathbf{49}$)、3-叠氮基-1, 2, 4-三唑-5-硝基四唑鎓盐($\mathbf{50}$)、1-甲基-3-叠氮基-1, 2, 4-三唑-5-硝基四唑鎓盐($\mathbf{51}$), 化学反应式如Scheme 22所示。并对四种鎓盐进行了性能测试, 如表 3所示。

表 3 四种鎓盐($\mathbf{48}$)~($\mathbf{51}$)的性能 Tab.3 Properties of four onium salts ($\mathbf{48}$)~($\mathbf{51}$)

Scheme 22

4 结果与展望

目前, 关于叠氮三唑类含能化合物的研究主要集中在3-叠氮基-1, 2, 4-三唑及其衍生物(主要包括$N$-烷基化衍生物、$N$-芳基化衍生物、$N$-杂环化衍生物、卤化衍生物、金属配合物和其它衍生物)的合成及基础性能方面。从已报道的文献来看, 3-叠氮基-1, 2, 4-三唑的各种含能盐具有能量水平高、热稳定性好等优点, 在高能量密度材料研究和应用领域将会有很好的发展前景, 但缺乏更深层次的爆轰性能研究。因此, 应在已有研究基础上加大3-叠氮基-1, 2, 4-三唑含能盐的应用性研究, 全面挖掘其应用潜力。

参考文献

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图文摘要

The progresses on the synthesis and performance of 3-azido-1,2,4-triazole and its derivatives were reviewed.